Το χάραμα της 29 Μαΐου 1453 η άμυνα της Κωνσταντινούπολης κατέρρευσε. Ο αυτοκράτορας που πολεμούσε από τη μέσα πλευρά της πύλης του Ρωμανού άκουγε πλέον με τα ίδια του τα αφτιά τους Τούρκους να πλησιάζουν. «Όποιος θέλει και μπορεί να σώσει τον εαυτό του ας το κάνει και όποιος είναι έτοιμος να αντικρύσει τον θάνατο ας με ακολουθήσει», είπε σ’ αυτούς που τον περιέβαλαν. Πριν τελειώσει τη φράση του, ο εξάδελφός του Θεόφιλος Παλαιολόγος απάντησε: «Καλύτερα να πεθάνω παρά να ζήσω». Τα λόγια αυτά του Θεόφιλου συνεπήραν τον Καβάφη μετά από τεσσεράμισι αιώνες που έγραψε: «Τι θλιβερά που ομιλούν πλησίον του τελευταίου αυτοκράτορα. Εν τη απογνώσει του, εν τη οδύνη, ο Κυρ Θεόφιλος Παλαιολόγος λέγει ‘‘Θέλω θανείν μάλλον ή ζην’’. Α Κυρ Θεόφιλε Παλαιολόγο, πόσον καημό του γένους μας και πόση εξάντλησι οι τραγικές σου πέντε λέξεις περιείχαν». Πριν ακόμα τελειώσει τη φράση του ο Θεόφιλος φάνηκαν οι πρώτοι Τούρκοι στρατιώτες να εισβάλουν από την πύλη του Ρωμανού και ο αυτοκράτορας χίμηξε με το άλογό του εναντίον τους. Δίπλα του ίππευαν ο Ισπανός Δον Φραντζίσκο και ο Δημήτριος Κατακουζηνός και πίσω του ο Ιβάν ο Δαλματός. Πρώτος σκοτώθηκε ο Θεόφιλος Παλαιολόγος και λίγο μετά ο Δον Φραντζίσκο και οι άλλοι, αφήνοντας μόνο του τον βασιλιά να πολεμάει απεγνωσμένα. Όταν ένας Τούρκος τον τραυμάτισε στο πρόσωπο, ο Κωνσταντίνος κραύγασε: «Δεν υπάρχει κανένας χριστιανός να μου πάρει το κεφάλι;». Δευτερόλεπτα μετά, ένας μαύρος στρατιώτης των Οθωμανών, που βρισκόταν ακριβώς από πίσω του, του έκοψε το κεφάλι με μια σπαθιά. Μέσα στην αναταραχή της μάχης δεν γνώριζε αυτός ο στρατιώτης ότι σκότωσε τον βασιλιά των Ελλήνων και σφράγισε με αυτή τη σπαθιά του το τέλος μιας ένδοξης αυτοκρατορίας, που κράτησε συνολικά 1.123 χρόνια και 18 ημέρες.